《从大历史的角度读蒋介石日记》分为五章，前四章通过蒋介石日记，分别介绍了蒋介石一生引起争议最大，也最为复杂的四个时期的情况。第一阶段是从黄浦建军到北伐而清党，这是蒋介石又无名小卒到一跃成为中国历史舞台主角的时期。
第二阶段是中原大战及“围剿”红军时期，这也是他维护个人地位，力图达到中国从表面到实质统一的时期。其中也穿插了“九一八”事变。松沪会战及何梅协定等对日事件的处理，这一时期集中体现了蒋介石的著名理论“攘外必先安内”。
第三阶段是抗日战争的第一阶段，也就是珍珠港事变发生之前的时期，黄仁宇先生具体分析了蒋介石在卢沟桥事变发生以后，面对战场上的一系列失败，如华北失陷，南京失陷，汪精卫投降等等的心态。而其中，还有他与中共产生的摩擦和斗争，包括著名的“皖南事变”，黄仁宇先生分析了这些事件的前因后果，尤其揭示了它们发生的必然性，其结论让人有耳目一新的感觉。
第四阶段是从美国参加第二次世界大战开始到抗日战争胜利。中国由于罗斯福的扶植而一跃成为世界四大强国之一，并由于美国的参战，使得中国的抗日战争前景变为极为乐观，但同时，蒋介石与美国仍存在着相当多的矛盾，蒋介石为何如此行事，原因何在？在长期的抗战过程中，蒋介石的心理有何反复？黄仁宇先生都给出了相当详细的答案。
在《从大历史的角度读蒋介石日记》的第五部分，黄仁宇总体上分析了蒋介石与毛泽东在中国近代历史的地位。具体来说，正是由于蒋介石所处历史地位的局限性，使得他无法完成中国社会的彻底改造；而毛泽东则正好从蒋介石的事业入手，通过土地改革，基本完成了中国的长期革命，中国社会也因此而进入了一个新的历史时期。